Fakultätsbericht 2016-2017

Biokompatible organische Farbstoffe, die ein Emissionsspektrum im nahen Infrarotbereich (NIR) des Lichts aufweisen, sind sehr begehrt für die Optimierung moderner Fluoreszenzbildge- bungsmethoden. Derzeit arbeiten wir an der Syn- these von Naphthalin- und Perylenmonoimiden, die in der peri-Position guadinyliert sind. Diese Funktionalisierung gibt diesen Farbstoffen nicht nur hohe Photostabilität und gute Wasserlöslich- keit, sondern ermöglicht auch Absorption sowie Emission im NIR-Bereich. Die hohe Membran- gängigkeit dieser Farbstoffe gewährleistet die schnelle Aufnahme sowohl in lebenden als auch in fixierten Zellen, so dass sie zur selektiven Fär- bung von Organellen wie z.B. Mitochondrien, en- doplasmatischen Retikula oder Lysosomen ge- Wasserlösliche Rylenfarbstoffe nutzt werden können. Ihre geringe Zytotoxizität erlaubt dabei lange Inkubationszeiten. Diese Farbstoffe können zusätzlich auf unterschiedli- che Weise chemisch modifiziert werden, um bei- spielsweise eine kovalente Markierung von Pro- teinen zu ermöglichen. Das große Potential die- ser Farbstoffe konnten wir bereits durch hoch- auflösende STED Studien in phosphatgepufferter Salzlösung ohne den Einsatz von reduzierenden oder oxidierenden Additiven beweisen (Abb. 3). [5] Kaloyanova, S., Zagranyarski, Y., Ritz, S., Hanulova, M., Koynov, K., Vonderheit, A., Müllen, K., Peneva, K. (2016): Water-Soluble NIR- Absorbing Rylene Chromophores for Selective Staining of Cellular Organelles. J. Am. Chem. Soc., 138, 2881-2884, DOI: 10.1021/ jacs.5b10425. [6] Freidel, C., Kaloyanova, S., Peneva, K. (2016): Chemical tags for site -specific fluorescent labeling of biomolecules. Amino Acids, 48, 1357- 1372. DOI: 10.1007/s00726-016-2204-5. Abb. 3. Doppelfärbung lebender VeroB4-Zellen durch den im NIR-Bereich absorbierenden Perylenfarbstoff und durch MitoTracker Green FM; Vergleich der Aufnahmen von Mitochondrien fixierter VeroB4-Zellen, die entweder mit einem Weitfeld- oder mit einem GSDIM-Mikroskop aufgenommen wurden. Abb. 1. Kationische Diblockcopolymere, die neben Guanidinium- auch Triphenylphosphoniumgruppen tragen, ermöglichen die Ausbildung wohldefinierter Polyplexe und werden sehr gut durch lebende Zellen aufgenommen. FORSCHUNG — 53 Abb. 2. Doxorubicin-Octreotid Konjugat, welches ei- nen zielgerichteten Transport in Somatostatin-Typ-2- Rezeptor-überexprimierende Zellen erlaubt.